La villa – che alla fine del Cinquecento era chiamata “La Palombara della Signora” o, più semplicemente, “La Palombara” – oggi residenza privata, era una tenuta agricola dei Piccolomini, descritta all’epoca in cui venne donata dal duca Alfonso Piccolomini alla moglie Ippolita (primogenita di Ludovico Pico e di Renata d’Este) come «una casa grande per habitatione del lavoratore con cantine forno, et stalle da tener peccore, et bovi con un horto dinanzi alla detta casa, et una possessione nella quale è la detta casa di cappacità di some setantadue, et mezzo di terra arativa prativa, vineata, arborata, piantata, et prativa, cioè la terra arativa con la piantata sono some 68 et il prato some quattro, et mezzo, posta nel detto territorio, et nella Contrada della Colombara vechia […]» (dal Catasto di Montemarciano del 1588, beni di Ippolita Pico Piccolomini e di Vittoria, figlia di Ippolita e Alfonso).
Il termine “Palombara” è da riferirsi ad un tipo particolare di tenute agricole molto diffuse nel Cinquecento, createex-novo, o in alcuni casi ricavate da preesistenti torri militari, per l’allevamento dei colombi. Questa di Montemarciano – che non era l’unica in realtà, poiché un’altra era attestata nell’area oggi corrispondente proprio a via Palombara – prese ad essere indicata, sempre sotto i Piccolomini, con l’appellativo di “nova” («Palombara nova»), elemento che ha fatto pensare all’esistenza di un precedente edificio, poi rinnovato (o forse interamente ricostruito) da Alfonso e Ippolita Piccolomini.
A conferma di ciò, resta un sigillo tuttora conservato nella facciata principale della villa, datato al 1495, recante l’arme dei Piccolomini. La nuova Palombara sarebbe stata ristrutturata utilizzando le pietre che erano già del castello di Montemarciano, distrutto per ordine di papa Gregorio XIII nel 1578, dopo la definitiva capitolazione di Alfonso Piccolomini, personaggio alquanto bizzarro della storia dei Piccolomini.
Nella prima metà del Seicento, dopo la morte di Ippolita e della figlia Vittoria, la tenuta – rimasta nel frattempo nelle mani del genero di Ippolita, il duca di Carpineto Camillo Conti – venne prima rilevata dalla Camera Apostolica ed in seguito concessa in enfiteusi perpetua ai conti Prospero (cavaliere di S. Stefano e patrizio anconetano) e Antonio Bonarelli della Rovere, nel 1658. Qualche anno dopo (1694) comparve per La Palombara la dicitura “Villa Chigi”, da legare forse a Flavio Chigi, commendatario dell’Abbazia di Chiaravalle, che in questa villa a Montemarciano avrebbe abitato.
I Bonarelli mantennero la proprietà della Palombara fino a metà Ottocento circa, quando subentrarono loro i Mancinforte, nella figura del marchese Giulio Fabiani Serafini Mancinforte Sperelli di Ancona, uno dei più importanti proprietari “esterni” di Montemarciano. La tenuta nel frattempo iniziò ad essere citata nei documenti con il nome di “Villa Florida” e diventa infine Villa Ascoli con il definitivo passaggio di proprietà dai Mancinforte alla famiglia Ascoli (nel XX secolo).
È uno squisito esempio di villa signorile con ampio giardino, preceduta da un elegante viale di cipressi che si immette su via Brecciata, anticamente una delle strade più importanti dell’intero territorio, come suggerito dal toponimo stesso, che indicava una strada rinforzata da ghiaia (da “brecciare”, “coprire con breccia”). Via Brecciata era in origine nota come” via dei Catastri”, o dei Catasti, e costituiva il tratto finale della cosiddetta “Strada Fiammenga”.
La villa subì un bombardamento aereo messo in atto dalla R.A.F. il 17 gennaio 1944, a seguito del quale andò interamente distrutta una delle due ali rustiche accorpate alla parte padronale, la limonaia per la precisione. È probabile che lo stemma piccolomineo del 1495, ora sulla facciata principale, fosse in precedenza collocato in questa parte di villa andata perduta.
Villa Ascoli, essendo privata, non è visitabile ma è possibile vedere l’ala rustica sopravvissuta e una porzione di giardino costeggiando la via omonima sulla quale la villa si trova. La passeggiata a piedi in questa zona del paese risulta molto gradevole e, percorrendo l’intera via Brecciata in direzione di Chiaravalle, ci si ritrova di fronte al piccolo Santuario degli Alberici, sempre visitabile.